Asemenea tuturor stilurilor clasice de Gung Fu chinezesc, sistemul Wing Chun îşi trage rădăcinile din trecut de la templul Siu Lum (Shaolin), aflat în Muntele Sung din provincia chineză Ho Nan. În timpul perioadei cunoscute drept Dinastia Ching (Qing), numită şi guvernarea manciuriană, templul a devenit loc de refugiu pentru forţele rebele – patrioţi Ming care juraseră să răstoarne regimul Ching, ei înşişi fiind cei care răsturnaseră benevolentul regim Ming aflat anterior la putere. Mănăstirea Siu Lim a oferit un bun refugiu patrioţilor, care se identificau între ei prin folosirea unui gest secret cu mâinile care de atunci a fost identificat cu Gung Fu-ul chinezesc – palma stângă fixată deasupra pumnului drept închis. Acesta era menit să semnifice afilierea cuiva la cauza rebelilor prin reprezentarea către un observator a imaginii soarelui şi lunii – cele două elemente care constituie caracterul chinezesc pentru Ming. Acest semn secret cu mâinile era foarte asemănător cu „semnele bandelor” urbane americane, utilizate azi să reprezinte sau să identifice pe anumiţi membri ai bandelor, dar care a fost folosit cu peste 300 de ani în urmă!
În timp, guvernatorii manciurieni au aflat despre simpatia mănăstirii despre simpatia şi ajutorul acordat de către mănăstire patrioţilor Ming prin intermediul trădării unui călugăr pe nume Ma Ling Yee, care cunoştea punctul vulnerabil al templului şi i-a ajutat pe Ching să incendieze templul. Mulţi dintre călugări au pierit în acel incendiu, care a avut loc aproximativ în anul 1674 D.C., dar printre supravieţuitori se găseau şi cei „Cinci Maeştri”: Jee Seen, Fung Doh Tak, Pak Mei, Miu Heen şi călugăriţa buddhistă Ng Mui.
Una din cele mai larg acceptate versiuni despre interpretarea originii Wing Chun-ului spune că Ng Mui s-a refugiat într-un loc numit Bock Hock Gwoon – templul „Cocorul Alb”, aflat pe Muntele Tai Leung. Într-una din numeroasele vizite în satul de la poalele muntelui, ea a întălnit o fată tânără şi frumoasă pe nume Yim Wing Chun care, împreună cu tatăl ei Yim Yee, vindea lapte de soia în acel sat. Laptele de soia, fiind vegetal, era un mijloc de existenţă obişnuit pentru călugări şi călugăriţe la vremea aceea, aşa că Ng Mui a devenit client permanent pentru Yim Wing Chun şi tatăl ei. Prin intermediul relaţiei lor strânse Ng Mui a aflat despre un anume latifundiar răuvoitor care fusese atras de frumuseţea şi tinereţea lui Yim Wing Chun şi care o ceruse în căsătorie în ciuda faptului că ea fusese deja promisă altcuiva, şi de faptul că şi ea şi tatăl ei refuzaseră să permită vreo încălcare a logodnei. De vreme ce latifundiarul, pe numele său Wong, îi ameninţase deja cu violenţa corporală pe Yim şi pe tatăl ei, Ng Mui a decis să o accepte pe Yim Wing Chun ca discipol şi să-i dezvăluiască acesteia secretele complicatului sistem de luptă pe care îl perfecţionase la mănăstire – propria ei combinaţie de tehnici din variate stiluri de Gung Fu învăţate la templul Siu Lum. Tehnicile pe care Ng Mui le-a ales erau acelea care se bazau mai mult pe viteză şi pe agilitate, decât pe forţa musculară. Pentru acestea, ea a rămas renumită prin faptul că le-a extras mai ales din formele de Şarpe şi Cocor ale Shaolin Gung Fu-ului.
După ce a învăţat suficient din stilul ştiinţific de luptă al lui Ng Mui pentru a-şi asigura o victorie, Yim Wing Chun s-a întors în satul ei şi, folosindu-se de nou învăţatele abilităţi l-a provocat şi l-a învins într-un mod categoric pe Wong. Apoi ea a mers să se căsătorească cu logodnicul său, Leung Bok Sau şi a continuat să exerseze şi să-şi îmbunătăţească sistemul de luptă transmis ei de către Ng Mui. Stilul rezultat a fost denumit „Wing Chun Kuen” de către soţul ei, ca tribut pentru îmbunătăţirile şi rafinamentele făcute de Yim Wing Chun. Leung Bok Sau în cele din urmă l-a învăţat acest sistem pe un bărbat pe nume Leung Lon Gwai, care la rândul său i-a transmis arta mai departe lui Wong Wah Boh, care era actor la opera chineză amplasată pe o corabie numită Hung Shuen, sau „Corabia Roşie”. Printr-o coincidenţă, printre membrii acestei trupe ambulante se afla şi unul dintre cei „Cinci Maeştri”, Maestrul Jee Seen, care stătea ascuns şi servea ca bucătar pe corabie. Jee Seen, în această perioadă, l-a instruit pe un alt membru al trupei, Leung Yee Tai, în mânuirea Bastonului Lung. După ce a ajuns să stăpânească tehnica de baston, Leung Yee Tai a mers să înveţe arta Wing Chun-ului de la prietenul său Wang Wa Boh. Mai târziu, tehnica de baston pe care Leung Yee Tai a învăţat-o de la Jee Seen a fost inclusă în sistemul Wing Chun, adăugând „Look Deem Boon” Gwun acestei arte.
De la Leung Yee Tai, arta a fost transmisă unui medic din satul Fatshan din provincia Kwangtung şi al cărui nume era Leung Jan. Leung Jan îşi câştigase o mare notorietate în întraga provincie de luptător iscusit care şi-a învins toţi adversarii. Unul din elevii de top ai lui Leung Jan a fost un om pe nume Chan Wa Soon, a cărui poreclă era Wun Chen Wa care se tălmăceşte „Casierul Wa”. El şi-a căpătat porecla pentru că funcţiona la o tejghea de schimb de bani, aflată chiar lângă farmacia lui Leung Jan din Fatshan.
Chan Wa Soon a purces să predea sistemul Wing Chun în Fatshan în anii care au urmat şi a devenit chiar instructor şef de arte marţiale în armată. Pe la vârsta de şaptezeci de ani, el a închiriat un templu antic al membrilor clanului Yip în scopul de a preda arta Wing Chun. Printre mulţii săi discipoli a început antrenamentul şi un tânăr de treisprezece ani pe nume Yip Man. Deşi provenea dintr-o familie cu posibilităţi, s-a folosit totuşi de banii din propriile sale economii pentru a plăti taxele destul de ridicate impuse de către maestrul Chan. Yip Man a continuat să se antreneze sub oblăduirea lui Chan până la moartea acestuia din urmă, când Yip Man împlinise vârsta de şaisprezece ani. Atunci Yip Man a părăsit Fatshan-ul şi s-a mutat la Hong Kong să studieze într-o şcoală europeană, St. Stephen, unde se spune că deseori se lupta şi-şi învingea colegii europeni în confruntări.
Prin intermediul unui prieten, Yip Man a fost prezentat unui bărbat mai bătrân care era renumit printr-o mare iscusinţă ca luptător de Gung Fu şi a dorit să-l provoace la luptă. Bărbatul, prezentat tânărului Yip Man drept „D-l Leung”, cunoştea reputaţia de luptător a lui Yip Man, ca şi faptul că Maestrul Chan Wa Soon îl instruise pe Yip Man în Wing Chun. Yip Man, nerăbdător să lupte, nu s-a gândit nicidecum de două ori la faptul că bărbatul respectiv ştia ceva despre trecutul său. Dar, după ce a fost învins categoric de către acel bărbat, Yip a aflat adevărata lui identitate. Era nimeni altul decât Leung Bick, fiul lui Leung Jan şi colegul de antrenament al lui Chan Wah Soon, însuşi instructorul lui Yip Man!
Yip Man şi-a început antrenamentul sub Leung Bick şi până la urmă a învăţat întreg sistemul aşa cum fusese el transmis de către Leung Jan fiului său. Pe vremea când a împlinit vârsta de douăzeci şi patru de ani, Yip Man atinsese un înalt nivel de îndemânare în Wing Chun. S-a întors atunci în satul natal Fatshan, unde a rămas până după cel de-al doilea Război Mondial, când a revenit în Hong Kong şi a trăit într-o oarecare penurie, comparativ cu standardul de înavuţire cu care fusese obişnuit în tinereţe.
În anul 1949, Yip Man a început să predea arta Wing Chun publicului. În calitate de ultim moştenitor în viaţă cunoscut al sistemului în afara Chinei, Yip man a devenit Marele Maestru în Wing Chun. Printre numeroşii elevi s-a numărat şi tânărul Bruce Lee care a continuat să acapareze faimă şi notorietate mondială. Printre alţi bine-cunoscuţi discipoli ai lui Yip Man se numără Ho Kam Ming, Tsui Sheung Tin, defunctul Wong Shun Leung, Lee Sing, Leung Ting, defunctul Moy Yat, Wong Gee Wing şi mulţi alţii. El i-a antrenat de asemenea şi pe cei doi fii ai săi, Yip Chun şi Yip Ching în arta Wing Chun. Ambii erau încă foarte activi în predarea învăţăturilor din arta tatălui lor în momentul scrierii acestei lucrări.
În 1972 marele maestru Yip Man a fost diagnosticat cu cancer la gât. Deşi a luptat cu îndârjire împotriva efectelor debilitante ale cancerului, a sucombat până la urmă din cauza mortalei maladii la data de 2 decembrie a aceluiaşi an.
Astăzi, datorită eforturilor lui Yip Man şi a numeroşilor săi discipoli, arta Wing Chun-ului a înflorit în întreaga lume iar adepţii săi continuă să crească ca număr.